بیشتر
امروز سه شنبه ۱ اسفند ۱۳۹۶ شما در وب سایت هربال مارکت هستید

آلکالویید ها

آلکالویید ها گونه­ی متفاوتی از اجزای حاوی نیتروژن با وزن مولکولی کم هستند که اغلب از آمینو اسیدها گرفته می شوند و در حدود ۲۰ درصد از گونه های گیاهی یافت می شوند. تصور می­شود که آلکالوییدها به عنوان متابولیت ثانویه، نقشی دفاعی در برابر گیاه خواران و پاتوژن ها در گیاه ایفا می­کنند. به دلیل پتانسیل بیولوژیکی فعال بیشتر تقریبا ۱۲۰۰۰ آلکالویید شناخته شده به عنوان غذادارو محرک، مواد مخدر و سم به کار رفته­اند. آلکالوییدهای مشتق شده از گیاه که در حال حاضر در مصارف کلینیکی بکار می روند شامل  مورفین و کودئین هستند.

از آلکالوییدهای شناخته شده­ی دیگر با پایه گیاهی میتوان به کافیین، نیکوتین، کوکائین و مورفین سنتز شده به عنوان مشتقات هروئین نام برد. از دیگر ترکیبات می توان به مورفین به عنوان مسکن درد، کودئین، وین بلاستین به عنوان ترکیبات ضد توموری، کلشی سین به عنوان جلوگیری کننده از عفونت دست و پا، پاپاورین توبوکورارین به عنوان نرم کننده و شل کننده ماهیچه ­ها، آجمالین به عنوان تنظیم کننده ریتم قلبی و اسکوپولامین به عنوان ترکیبی برای کاهش استرس و تنش نام برد.

بررسی در زمینه بیوشیمی آلکالوئید گیاهی با جداسازی مورفین در ۱۸۰۶ شروع شد. تا سال ۱۹۵۲ ساختمان مورفین به دلیل پیچیدگی استریوشیمیایی مولکولی اش روشن نبود. از آن به بعد بررسی گسترده ی شیمیایی – بیوشیمیایی و مولکولی در طول نیم قرن گذشته باعث فهم بی نظیری از بیوسنتز آلکالویید در گیاهان شد. در این بخش بیوسنتز – شناسایی نژاد گیاهان دارویی و فارماکولوژی گروه های اصلی آلکالوییدهای تولیدی در گیاهان با تمرکز بر نقش آلکالوییدهای با اهمیت در سلامت انسان و رژیم غذایی بررسی می­شود.

آلکالویید های بنزیل ایزوکوینولین

بسیاری از آلکالوییدهای بنزیل ایزوکوینولین به دلیل فعالیت فارماکولوژیکی بسیار به عنوان مواد دارویی (غذا دارو) استفاده می شوند. این ترکیبات اغلب نشانه عملکرد بیولوژیکی تقریبا ۲۵۰۰  عضو شناخته شده این گروه می باشند. برای مثال اثر مورفین به عنوان  ضد درد، کلشی سین به عنوان مختل کننده میکرولوله و تیوبوکورارین به عنوان مسدودکننده عصبی عضلانی نشان می­دهد که این آلکالوییدها به عنوان عامل بازدارنده ای در مقابل گیاهخواران عمل می­کنند. خواص ضدمیکروبی سنگوئنارین و بربرین نشان دهنده حفاظت در برابر پاتوژنها می­باشد. سنتز آلکالوئیدهای بنزیل ایزوکوئینولین اکثرا در نهاندانگان پایه شامل آلالگان- خشخاش، زرشکیان، فوماریاسه، منیسپرماسه و مگنولیاسهدیده می­شود. اهمیت آلکالوییدها از آغاز تمدن بشری توسط تریاک که از خشخاش بدست می آید و شامل مورفین و آلکالویید های مربوط بسیاری است به خوبی مشخص می­شود.

نام مورفین از خدای یونانی مورفئوس، خالق خواب و رویا در اُوید گرفته شده است. در داستان حماسی اُدیسه، تریاک بعنوان یک ماده در نوشیدنی مشروباتی که نِپِنتِس نامیده میشود و توسط سربازان قبل از مبارزه برای غلبه بر ترس از جنگ استفاده میشد، آورده شده است. سامورایی­ها، شادی و سرخوشی ناشی از مواد مخدر را به مراسم مذهبی در پایان هزاره سوم قبل از میلاد، وارد کرده، امپراطور رومی نِرو برادر ناتنی خود را با ترکیبی از شوکران و تریاک به قتل رساند. در بیشتر فرهنگ­ها، استفاده از تریاک برای تسکین درد تا قرن هفدهم بکار میرفت تا زمانیکه استفاده تفریحی از مواد مخدر در چین آغاز شد. جنگ تریاکی بین بریتانیا و چین برای برقراری تجارت آزاد مواد مخدر بین دو کشور بالا گرفت. تریاک همچنان بعنوان منبع تجارتی برای مورفین و کدئین، مورد استفاده قرار می گیرد.

بیوسنتز آلکالوئید بنزیل ایزوکوینولین با شبکه ای از واکنش های دکربوکسلاسیون، اورتو هیدروکسیلاسون و دِ آمینیشن شروع می­شود که در این مسیر تیروزین به دوپامین و ۴-هیدروکسی­فنیل­استالدهید (۴-HPAA) تبدیل میشود (شکل ۲-۴). کلون­های مولکولی برای دکربوکسیله کردن اسید L-آمینه معطر (TYDC) که تیروزین و دوپا را به تیروزین و دوپامین تبدیل میکنند، جداسازی شده­اند. TYDC مخفف تیروزین دوپامین دکربوکسیلاز می باشد که به عنوان آنزیمی ال دوپا و تیروزین را به دوپامین و ۴-هیدروکسی فنیل استالدهید تبدیل می کند.

آنزیم نورکولائورین (NCS)،  دوپامین و ۴-هیدروکسی فنیل استالدهید را تغلیظ کرده (نوعی متراکم کردن و به هم پیوند دادن) تا محصول نورکولائورین – اس، به عنوان پیش ماده مرکزی و اصلی برای تمام آلکالوئیدهای بنزیل ایزوکوئینولین در گیاهان تولید شود.

 S)-norcoclaurine) توسط  ۶-O ترانسفراز متیل (۶OMT)، N ترانسفراز متیل (CNMT)، P450 هیدروکسیلاز (CYP80B) و ۴-O-ترانسفراز متیل (۴OMT)، به (S)-رتین، تبدیل میشود. کلون­های مولکولی برای تمامی آنزیم­ها که در تبدیل S)-norcoclaurine) به (S)-رتین نقش دارند، جداسازی شده­اند که واسطه شاخه­ای در بیوسنتز گونه­های مختلف بسیاری از آلکالوئیدهای بنزیلایزوکوینولین است. واسطه­های گذرگاهی (S)-رتین نیز بعنوان پیش­سازها برای بیش از ۲۷۰ آلکالوئیدهای بیس بنزیلایزوکوینولین مانند (+)-tubocurarine عمل میکنند. کلون­های مولکولی برای P450-اکسیداز وابسته (CYP80A) که (R)-N متیل coclaurine را با (R)- یا R)-N متیل coclaurine را به محصول آلکالوئیدهای بیس بنزیلایزوکوینولین متصل میکند، از زرشک جداسازی میشوند. بیشترین تمرکز بر گذرگاه­های شاخه­ای که به آلکالوئیدهای benzophenanthridine مانند آلکالوئیدهای protoberberine، بربرین و آلکالوئیدهای مورفین مانند مورفین، منتهی میشوند، است. بیشتر آنزیم­ها، در این گذرگاه­ها قرار دارند و ۵ آنزیم مربوط به کلون­های مولکولی جداسازی شده­اند. اولین گام متعهد در بیوسنتز آلکالوئیدهای benzophenanthridine و protoberberine شامل تبدیل (S)-رتین به (S)- اسکولرین توسط آنزیم پل بربرین (BBE) است. (S)- اسکولرین میتواند به توسط دو P450-اکسیداز وابسته به (S)-stylopine تبدیل شود. پس ازتبدیل  N-متیلاسیون به S)-stylopine)  توسط یک متیل ترانسفراز خاص، دو P450-آنزیم وابسته اضافی، (S)-cis-N-متیل stylopine به dihydrosanguinarine تبدیل میشود که به یک محصول خونی، اکسید میشود. ریشه­های اگزودا از بسیاری از گونه­های خشخاش، مانند bloodroot به دلیل تجمع خون و سایر آلکالوئیدهای benzophenanthridine، قرمز هستند.

.

مطلب چه طور بود؟
799 بازدید مقالات مهدی قنبری سه شنبه ۱ اسفند ۱۳۹۶ ۱ دیدگاه
مهدی قنبری
این نوشته توسط مهدی قنبری ارسال شده است.تعداد نوشته ها : 257
سلام خدمت همه فعالین حوزه گیاهان دارویی من مهدی قنبری کارشناسی ارشد گیاهان دارویی از دانشگاه تربیت مدرس تهران هستم. در مقطع کارشناسی از رشته باغبانی دانشگاه تبریز فارغ التحصیل شده ام. مدتی به عنوان مدیر مرکز خدمات تخصصی گیاهان دارویی فعالیت داشته ام و اکنون در زمینه بازاریابی و فروش و کشت و کار گیاهان دارویی و همچنین تولید خشکبار طبیعی فعالیت می کنم. مطمئنا تمام اطلاعات بدست آمده از تجارب مزرعه ای و بازاری خود را با قلم خود به اطلاع شما خواهم رساند امیدوارم که مورد پسندتان واقع گردد. منتظر نظرات سازنده شما برای بهبود وضعیت سایت هستیم. باتشکر
دیدگاه خود را بنویسید
یک دیدگاه

  1. […] آلکالویید ها گونه­ی متفاوتی از اجزای حاوی نیتروژن با وزن مولکولی کم هستند که اغلب از آمینو اسیدها گرفته می شوند و در حدود ۲۰ درصد از گونه های گیاهی یافت می شوند. تصور می­شود که آلکالوییدها به عنوان متابولیت ثانویه، نقشی دفاعی در برابر گیاه خواران و پاتوژن ها در گیاه ایفا می­کنند. به دلیل پتانسیل بیولوژیکی فعال بیشتر تقریبا ۱۲۰۰۰ آلکالویید شناخته شده به عنوان غذادارو محرک، مواد مخدر و سم به کار رفته­اند. آلکالوییدهای مشتق شده از گیاه که در حال حاضر در مصارف کلینیکی بکار می روند شامل  مورفین و کودئین هستند. […]